幾個和尚成了他最好的朋友，後來他在靖江、金陵、廬山，又交了些和尚朋友。那些人中，至少有兩個——惠勤和參寥，是詩人學者，頗為人所尊敬。由那些隨筆軼聞上看，佛印並不算重要。但是佛印是以風流瀟灑出名的，而且在一般通俗說部裏，佛印比參寥更常為人提到是蘇東坡的朋友。
佛印根本並不打算出家為僧，並且他出身富有之家。根據一個荒唐故事，他的生身之母也就是李定的母親。顯然他母親是個放蕩不羈的女人，曾出嫁三次，和三個丈夫各生過一個兒子，在當年是不可多見的。在皇帝對佛教徒賜予接見，以示對佛教抱有好感時，蘇東坡就把此人推薦上去。佛印在皇帝駕前力陳對佛教的虔誠信仰。皇帝一看，此人頎長英俊，面容不俗，說他若肯出家為僧，慨允賜他一個度碟。佛印當時進退兩難，只好答應出家。他在黃州時，常在一隊僕從侍奉之下，乘騾出遊，與出家苦修的生活相去十萬八千里了。
佛印富有機智捷才。在他和蘇東坡有點兒哲理味道的故事中，有一個是這樣的，蘇東坡一天和佛印去遊一座寺院，進了前殿，他倆看見兩個面貌猙獰可怕的巨大金剛像——一般認為能伏怪降魔，放在門口當然是把守大門的。
蘇東坡問："這兩尊佛，哪一個重要？"
佛印回答："當然是拳頭大的那個。"
到了內殿，他倆看見觀音像，手持一串念珠。
蘇東坡問："觀音自己是佛，還數手裏那些念珠何用？"
佛印回答："嗅，她也是像普通人一樣禱告求佛呀。"
蘇東坡又問："她向誰禱告？"
"向她自己禱告。"
東坡又問："這是何故？她是觀音菩薩，為什麼向自己禱告？"
佛印說："你知道，求人難，求人不如求己呀！"
他倆又看見佛桌上有一本禱告用的佛經。蘇東坡看見有一條禱告文句：
咒咀諸毒藥，願借觀音力，
存心害人者，自己遭毒斃。
蘇東坡說："這荒唐！佛心慈悲，怎肯移害某甲之心去害某乙，若真如此，佛便不慈悲了。"
他請准改正此一禱告文句，提筆刪改如下：
咒咀諸毒藥，願借觀音力。
害人與對方，兩家都無事。
在蘇東坡與佛印富有譏諷妙語的對話中，大都是雙關語，難以譯成另一國文字，不過下面有一條：
"鳥"這個字有一個意思，在中國俚語中頗為不雅。蘇東坡想用此一字開佛印的玩笑。蘇東坡說："古代詩人常將僧與鳥在詩中相對。舉例說吧：時聞啄木鳥，疑是叩門僧。還有：鳥宿池邊樹，僧敲月下門。我佩服古人以僧對鳥的聰明。"
佛印說："這就是我為何以僧的身份與汝相對而坐的理由了。"
這些軼事中總是說這位和尚鬥智勝過了蘇東坡這位詩人。我疑心這些故事都是佛印自己編的。
根據現在可知的記載，中國的娼妓制度，創始于戰國的管仲，他訂這種辦法作為士兵的康樂活動。甚至在蘇東坡時代，還有官妓，當然另有私娼。但是中國卻有一種特殊的傳統發展出來，就是出現了一種高級的"名妓"，與普通的娼妓大為不同，她們在中國文學史上嶄露頭角，有些自己本人就是詩人，有些與文人的生活密切相關。她們這一階層，與中國歌曲音樂史的發展，及詩歌形式的變化，密不可分。中國詩歌經文人亦步亦趨呆板生硬的模仿一段時期之後，詩歌已成了一連串的陳詞濫語，這時往往是這種名妓創一種新形式，再賦予詩蓬勃的新生命。可以說音樂與詩歌是她們的特殊領域。因為演奏樂器與歌唱都受閨閻良家女子所歧視，原因是那些歌詞都離不開愛與情，認為對情竇初開的少女有害，結果音樂歌舞便完全由歌妓保存流傳下來。
在蘇東坡時代的生活裏，酒筵公務之間與歌妓相往還，是官場生活的一部分。和蘇格拉底時代名女人阿西巴西亞參加男人的宴會相比，也沒有什麼丟臉的。歌妓在酒席間招待，為客人斟酒，為大家唱歌。她們之中有不少頗有天賦，那些會讀書寫作擅長歌舞的，多為文人學者所羅致。因為當時女人不得參與男人的社交活動，男人需求女人相陪伴，男人只好向那些職業性的才女群中去尋求快樂。有時，那種調情挑逗卻是純真無邪，也不過是戲謔而已，倒有幾分像現在的夜總會的氣氛。歌妓唱的都是談情說愛的歌曲，或輕鬆，或世故，或系癡情苦戀，或系假義虛情，但暗示雲雨之情，或明言魚水之歡。高等名妓也頗似現代夜總會的歌女藝人，因為芳心誰屬，可以自由選擇，有些竟有不尋常的成就。宋徽宗微服出宮，夜訪名妓李師師家。總之，當時對妓女的看法，遠較今日輕鬆。美國曼哈坦的詩人今日不為歌女寫詩，至少不肯公然出版，可是當日杭州的詩人則為歌女公然寫詩。即使是頗負眾望的正人君子，為某名妓寫詩相贈也是尋常事。在那個時代，不但韓琦、歐陽修曾留下有關妓女的詩，甚至端肅嚴謹的宰相如范仲淹、司馬光諸先賢，也曾寫有此類情詩。再甚至精忠愛國的民族英雄岳飛，也曾在一次宴席上寫詩贈予歌妓。
只有嚴以律己的道學家，立身之道完全在一"敬"字，同於基督教的"敬畏上帝"，只有這等人才特別反對。他們有一套更為嚴厲的道德規範，對淫邪特別敬而遠之。道學家程頤——蘇東坡的政敵，在哲宗皇帝才十二歲時，他就警告皇帝提防女人淫邪的誘惑。這位年輕皇帝竟那麼厭惡這種警告，到他十八歲時，只有一個女人就把他說服了，使他相
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