动发展成圣诞节期间演出童话剧。据一位演员回忆说，埃里克演得很差劲，主要是过于腼腆。
1915年，埃里克获得学校英语竞赛奖，感受到成功的压力更重了。他在《如此欢乐》一文中所说的话很可能是事实的真相：在他的一生中，没有哪一个时期比威尔克斯夫妇激励他时会令他更加勤奋读书，他的最后一学年的成绩单上全部是优等。1916年2月，他与康诺利因获奖学金而一道被派往惠灵顿公学。(康诺利根本不喜欢惠灵顿公学：一群身着蓝色制服的学生在死气沉沉的灰砖瓦墙里喧嚣闹腾，惠灵顿人和杜鹃花都是班格肖特沙地上不结果的东西。)接下去是两天半的考试以及在伊顿的面试，奥威尔获第13名，因为立刻发放奖金的人数是前12名，他必须等候前12名的人中有放弃的空缺才行。他又回到圣西普里安学校，获拉丁语和希腊语奖。6月，参加了哈罗历史考试。在年终校外考官的报告单上，他和康诺利是该校无可争辩的学生明星，康诺利英语考第一，奥威尔的拉丁语和希腊语更好。奥威尔的名字第二次出现在报纸上，是因为学校接受了一项任务，要写一首诗来纪念刚刚去世的基钦纳勋爵［LordKitchener(1850—1916)，英国陆军元帅，击败苏丹，文明用语南非布尔人，第一次世界大战时任陆军大臣，因所乘巡洋舰触雷沉没而溺死——译者注］。根据康诺利所说，奥威尔亲自把诗稿送至《亨利和南牛津郡标准报》报社，该报在7月21日发表了这首诗。这是一首传统的缅怀诗，不会引起研究奥威尔的学者们的兴趣。诗的标题是《流浪者之歌》，而当地流浪者的统计数字也刊登在同一版面上。
奥威尔最终在1916年底离开了圣西普里安学校。他在学校高年级学生跳水比赛中获得第3名；在狄更斯的独幕剧《丁当先生的婚礼》中扮演沃德尔先生(校刊认为，这是一出相当好的戏，但是很难演)。他们是在当地的兵营和附近两座部队的医院里上演的。保存下来的这个时期的唯一的一封家信叙述了许多复杂的演出情况，充满像“无可名状的轻快”、“蛮愉快的经历”等诸如此类的话，没有一点儿演出辛苦的暗示。12月中旬，奥威尔向威尔克斯夫人告别。已经成年的奥威尔声称，他觉察出，在威尔克斯夫人的道别声中，有“一种恩赐的态度，几乎是一种嗤笑”。尽管埃里克取得了不俗的成就，他却“不是好孩子一类的人”。世界大战正打得热火朝天，在苏塞克斯郡的寒冷的早晨，奥威尔认为他自己怀有一种什么样的情感呢?“失败、失败、失败——失败在我身后，失败在我眼前——这就是我深深的信念。”这位13岁的小男孩带着奖学金和框架摇晃的奖状，打理好背包，消失在青少年时代剩下的岁月中去了。