之后他去了伦敦和菲尔兹家。8月5号，他口袋里只有14先令了，那天晚上，他在威斯敏斯特大桥路上的卢·利维客栈住了一晚，此后2天又和特拉法尔加广场上的游民在一起度过。2天后，他写信给丹尼·科林斯，告诉他这段经历，同时明智地建议丹尼，“听我的，永远不要在特拉法尔加广场上过夜”。午夜之前，一切还“可以忍受”，他描述道，此后，寒气开始侵袭，像是能把人冻僵，清晨四点的时候，他只能抱着一堆报纸把自己包了起来。1小时之后，他和其他一些广场露宿者转移到圣马丁巷子的一家小咖啡馆里，在那里，花上2便士你可以舒舒服服地喝上一杯咖啡，绝对不会有人来打搅你。最重要的一点还在于，奥威尔饶有兴趣地发现了广场上的一些潜规则：上午的时候，你可以做任何想做的事情，甚至可以在喷泉里刮胡子，但是不能睡觉，那样的话，就会有警察来把你叫醒。从下午开始一直到晚上9点，你可以坐在长椅子上，或者坐在雕像的底座上，但是如果你坐在地上，又会有人来赶你走。从9点开始直到午夜时分，每5分钟都会有警察来叫醒你，午夜以后是每隔半小时，而没有一次“有正当理由”。
从奥威尔在此后6周所写的日记里可以看出，他渴望能从肯特郡带着一些“作品”回去，这些日记中有一些非常细致的描述，好多内容后来被重新加工写进了《牧师的女儿》。奥威尔在索思沃克大桥路上的另一家寄宿旅馆又呆了一晚，那是伦敦仅有的几家7便士客栈之一，而且“看上去就值那个价”（床与床之间只有5英尺的间隔，厨房是个地窖，管事的面前放了一碟果酱小饼，离厕所门只有一码之遥）。奥威尔动身前往肯特郡，路上又遇到了3个同伴，3个人中的一个名叫“金杰”的人充当领导，他给了奥威尔创作灵感，于是便简单地描绘了这个人。金杰曾经是个战士，显然犯过一些不太严重的罪。奥威尔猜想，过去的5年里，当他不在监狱里呆着的时候，可能每天都要违背一些法律。看到金杰讨饭时的娴熟和特殊技能之后，奥威尔显然非常佩服他——在《牧师的女儿》中，就以他为原型，具体描绘了一个这样的“小人物”。3个人当中，他对第2个人就没有这么喜欢了，第2个人叫“小金杰”，是“从利物浦来的犹太人，小小的个子，18岁，纯粹的贫民窟的小孩”，此时，阶级划分出人意料地明显起来。金杰的无忧无虑和足智多谋博得奥威尔大加赞赏；犹太少年只是让他觉得厌恶。到这时候，奥威尔的14个先令只剩下了6个。他们背着器具——讨饭罐子、吃饭的餐具（后来在伍尔沃斯被人偷了）——还有一些面包、人造黄油和茶，花2便士乘电车到了布卢姆雷，在垃圾堆旁生火沏茶，晚上在娱乐场边上的长长的湿草地上过夜。第二天早上，他们去一家果园偷窃，奥威尔的良心受到极大的谴责，但还是答应给他们放哨。他们就这样连偷带讨的，3个流浪汉和1个伊顿公学的毕业生一行4人继续往七橡木前进，直到一条通往艾达希尔的便道将他们分为两队。这时已经是星期六下午了。“流浪汉头目”，他们的监理人，指示说，这个收容所只在星期二之前收人；贫民工厂的主管喜欢用“临时工”干活，但是不会让他们在星期天干活。其余2个人选择到收容所里住上3个晚上，而奥威尔和金杰则在教堂旁边的一个公园里熬了3个晚上。
星期天的早上，他们穿过七橡木，进入了肯特郡。当时的劳工部门刚刚颁布了立法，规定所有的啤酒花采摘工都必须有地方住，为了加强这一法律的实施，当时政府的巡视员遍布全国。但是总有办法应付这样的法律。他们在梅德斯通[英格兰东南部城市，肯特郡首府——译者注]遇到了一个爱尔兰老太太，告诉他们，她在一家农场找到了一份工作，只是因为她说她在附近有住处，而事实上，她偷偷地睡在一个货棚里。这次金杰和这个爱尔兰人用奥威尔当幌子，从当地一个店主鼻子底下偷香烟和苹果，奥威尔的良心再次受到强烈的谴责。他们3个人在一家尚未完工的房子里住了一晚上。第二天，也就是9月1号，他们的钱已经所剩无几，又没能被查尔姆农场接纳。他们试图从一个郊游的绅士那儿捞点油水时，那个人的友好行为使奥威尔忘记了伪装出的伦敦口音，那人很亲切地给了他1个先令。一个货车司机又载了他们一程，把他们带到了西毛陵。第2天早上，他们就在那儿的布莱斯特农场找到了工作，并且很快就被派上了活。可是，这时候的奥威尔已经快身无分文了，口袋里只剩下3便士，奥威尔只好写信回去，让家人寄10先令到最近的邮局。2天后钱到了。奥威尔又一次感受到那些住在啤酒花地旁边的工人阶级的慷慨大方，要不是那些采摘工人的接济，他们连饭都吃不上了。
接下来的17天里，实际上扣除了不干活的两个星期天就只有15天，他们一直在摘啤酒花。奥威尔对这段生活的描述显示了他对细节的习惯性把握。每摘一蒲式耳[容量等于8加仑——译者注]他们能获得2便士，理论上一周可以赚到30先令，但实际上，奥威尔怀疑，没有一个人能赚到一半的工钱，因为大多数工人把他们的工作当成带薪假期。奥威尔发现，这些采摘工人可以很明显地分成3类：从怀特夏普尔和鲍尔来的伦敦东部
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