。
奥威尔住在温莎大街的日子里似乎一直在努力工作。他给科林斯的信中提到他给即将发行的杂志《现代青年》（“一份败坏道德的杂志，有着同样道德败坏的名字”）写了好些短篇小说。月末的时候，通过理查德·里斯的引荐，他大胆地给T.S.艾略特在法贝的办公室写了封信，提出要翻译雅克·罗伯茨的一本关于下层人民生活的法国小说《夜美人》。奥威尔早期在给编辑和出版商的信中都透露着不自信。在这封信中，他在陈述自己为什么能做这份工作时，只是说，他对小说中描写的法国社会很熟悉，而且他比大多数英国人懂的法语俚语要多。艾略特就让他把小说寄给他看一下，但是，正如我们可以预见的，由于对小说作者不甚了解，更不用说这个名不见经传的翻译家了，这件事情后来就没有消息、不了了之。奥威尔在这段时间把大量阅读作为一种消遣，在给布兰达·索尔科德的一封信中，还列出了一份长长的书单。此外，还会到肯瑟尔绿色公墓去转转，那是许多维多利亚时期作家的栖息地，他在那里细细研读碑文。同时，《现代青年》也由于拖欠印刷费用而被延期发行。圣诞节前夕，奥威尔离开了温莎大街。此前，他对下层生活的最后一次尝试以失败告终——他试图以酗酒的名义让警察逮捕自己。那是一个星期六，警察在麦尔路的尽头发现了他，周末他被监禁了起来，星期一早上被处6先令的罚款，但是因为他没钱付罚金，又被关了一天。不肯轻易放过任何有用素材的奥威尔很快将这段经历写给了《阿黛菲》杂志，后来又在《让叶兰继续飞扬》里面将它改写，放进戈登喝酒狂欢的一幕中去。
那年的后半年的某个时候，奥威尔从苏塞克斯郡给一个在他的职业生涯中起了很重要作用的一个人寄出了第一封信。莱昂那多·摩尔，是克里斯蒂与摩尔文学社的一个合作者，是弗朗西丝·菲尔兹的一个熟人，奥威尔给他写信，似乎是被梅布尔强迫的。那封信充斥着不自信的自谦，没有人知道摩尔是怎么处理那封信的。奥威尔觉得自己根本就没什么拿得出手的东西，但还是给摩尔寄了两篇他可能用得着的短篇小说。同时，他还把《小人日记》的手稿寄给了艾略特在法贝的办公室，奥威尔很在意他跟艾略特之间哪怕一点点的薄弱的关系。此外，《现代青年》的出版商因为没有拿到杂志的印刷费用，没收了所有的作品，奥威尔也有2篇，他试图从出版商那儿把文章要回来。奥威尔几乎没有指望能激起摩尔的兴趣，结果摩尔却看了他的文章，不过对他的评价并不好。菲尔兹夫妇在1月初给奥威尔写了封信，奥威尔在回信中情绪低落，说他自己也知道那些文章写得不好，但是万一艾略特在法贝的办公室对《小人日记》感兴趣，就让摩尔来处理这件事。2月中旬，他寄了封信去询问，艾略特在法贝的办公室很快回复，拒绝了他。奥威尔把手稿给了梅布尔·菲尔兹，让她把稿子扔了，留下夹书的回形针就行了。